Đầu mỗi ván đấu, mỗi người chơi được chia 4 thẻ toa xe lửa. Họ cũng sẽ được chia 3 thẻ "điểm đến", mỗi thẻ gồm có một cặp thành phố trên bản đồ. Các thành phố trên trở thành mục đích của trò chơi: người chơi cần bí mật nối hai điểm này với nhau. Ít nhất mỗi người chơi cần phải giữ hai thẻ đích đến và bỏ đi các đích đến không cần thiết vào cuối dãy, nếu có. Một khi đã giữ lại, các thẻ đích đến phải giữ tới cuối ván. Mỗi người chơi cũng chọn một nhóm 45 xe lửa đồng màu.

Mỗi lượt chơi, người chơi có một trong 3 lựa chọn. Họ có thể (1) lấy hai railway car cards với các màu khác nhau (hoặc một Locomotive card nhiều màu) từ kho bài chưa bốc, hoặc (2) lấy 3 thẻ và giữ ít nhất 1 thẻ đích đến (thay thế những thẻ đích đến không hợp), hoặc (3) đặt các thẻ railway car thu thập được trên tay xuống để lấy toàn bộ đường ray xe lửa trên bàn chơi, vốn là một bản đồ Hoa Kỳ và nam Canada, đặt toàn bộ số toa tầu từ kho xuống đường ray đã chọn và ghi điểm. Đoạn nối sẽ có độ dài khác nhau và có màu khác nhau, mỗi đoạn nối được đánh dấu trên bản đồ chỉ có thể được một người chơi duy nhất ghi điểm. Một số thành phố được nối với nhau bằng hai đường riêng biệt có thể tính điểm 2 lần nếu có bốn người chơi (3 người chơi trở xuống thì mỗi kết nối chỉ được tính điểm 1 lần duy nhất.) Kết nối giữa hai thành phố cạnh nhau sẽ không được tính. Các kết nối dài sẽ được tính điểm cao hơn kết nối ngắn, tức là kết nối 4 đoạn sẽ được tính điểm cao hơn 2 kết nối 2 đoạn.

Khi đến lượt mình, người chơi có thể đánh dấu bất kỳ kết nối nào chưa bị ai đánh dấu, không phân biệt đoạn đường sắt đó có giúp người chơi hoàn thành mục đích của mình hay không. Các kết nối này tự ghi điểm như đã nói ở trên, nhưng các kết nối không liên quan đến đích đến của người chơi thì không giúp gì cho người chơi hoàn thành các thẻ đích đến của họ.

Trò chơi kết thúc khi một người chơi đã dùng hết hoặc gần dùng hết các toa tàu của mình. Khi việc này xảy ra, mọi người chơi sẽ chơi thêm một lượt, sau đó họ sẽ lật ra những thẻ đích đến của họ đã giấu từ trước. Các đích đến được kết nối sẽ được thưởng điểm, còn các đích đến không kết nối được sẽ bị trừ điểm.Người chơi có kết nối dài nhất (không tính nhánh) sẽ được thưởng thêm 10 điểm.